Dopo alcune esperienze presso altri gruppi Bancari, Gianluca Randazzo approda in Mediolanum nel ’97, dove contribuisce ad avviare le strutture di CRM durante la fondazione di Banca Mediolanum. Successivamente ha la responsabilità della costituzione di Mediolanum Corporate University di cui diviene responsabile per la formazione della rete di vendita dal 2011. Nel 2013, la Corporate University viene premiata sia con il Global Council of University Award, che con il Positive Business Training Award. 

Dal 2014 ha la responsabilità di sviluppare la sostenibilità per il Gruppo Mediolanum, supportando il Consiglio di Amministrazione per la definizione e applicazione della strategia di sostenibilità, gestendo il rapporto con gli stakeholder, promuovendo e coordinando progetti incentrati sulla sostenibilità, predisponendo la dichiarazione non finanziaria e organizzando le attività di Fondazione Mediolanum Onlus. Da maggio 2019 consigliere del Comitato di Gestione di Fondazione Italia Sociale. Dal gennaio 2020 consigliere del Consiglio di Amministrazione di Fondazione Mediolanum Onlus.